questo sconosciuto - Consorzio Interuniversitario Nazionale "La

Prezzo di copertina 3,00
Periodico mensile d’informazione edito
dal Consorzio Interuniversitario Nazionale
“La chimica per l’ambiente” (INCA)
anno IV - N.17 Gen./Set. 2009
green
la scienza
al servizio
dell’uomo e
dell’ambiente
17
Settembre 2009
Il neutrino
questo sconosciuto
UN PIANETA
AGLI SGOCCIOLI
La crisi idrica
mondiale
TUTTI I COLORI
DELL’ECSTASY
Droghe sintetiche
e psiche
UNA QUESTIONE
DI SELF-CONTROL
Le malattie
autoimmuni
www.green.incaweb.org
La Scienza al servizio dell’Uomo e dell’Ambiente
green
17
Settembre 2009
SOMMARIO
Un pianeta agli sgoccioli
La crisi idrica mondiale
green
4
Il neutrino questo sconosciuto
14
Tutti i colori dell’ecstasy
32
Una questione di self-control
42
Viaggio in un mondo affascinante
Droghe sintetiche e psiche
Le malattie autoimmuni
News
Il Master di Ca’ Foscari (Venezia)
in “Diffusione della cultura scientifica”
Periodico mensile
d’informazione
del Consorzio
Interuniversitario
Nazionale La Chimica
per l’Ambiente
(INCA)
50
In copertina:
interno del reattore Super-Kamionkande (Giappone) usato per lo studio dei neutrini
Quando l’acqua scarseggia
Direttore
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Comitato scientifico
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Università di Pavia
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Politecnico di Milano
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Politecnico di Milano
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Direttore responsabile
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Coordinatore di redazione
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luglio 2006
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3
Thunderdome
7,8 x 5,2 mm
63 mg MDMA
Blue Star
8,7 x 5,4 mm
11 mg amphetamine
+ trace caffeine
Triangle
10,2 x 4,1 mm
98 mg MDEA
Clover Leaf
7 x 6 x 4,8 mm
46 mg MDMA + 19 mg MDEA
Lips
8,1 x 5,4 mm
61 mg MDMA
Sunrise
9,1 x 4,6 mm
129 mg MDEA
Killers
9,1 x 4,3 mm
136 mg MDMA+caffeine
Diamond
12,7 x 7,3 x 4,5 mm
102 mg MDEA
Number One
8,2 x 4,8 mm
56 mg MDMA
Twins
9,2 x 4,2 mm
79 mg MDMA
Tutti i colori dell’
I colori brillanti delle pasticche
contribuiscono a rendere
la droga più invitante.
Presentano diversi nomi
(street names) in base al loro
contenuto di MDMA e di altre
sostanze chimiche come l’Lsd.
Ovviamente gli spacciatori
non fanno un’analisi chimica
per conoscere esattamente
la composizione delle
compresse, perciò non sanno
cosa stanno vendendo e il
consumatore non sa cosa sta
ingurgitando.
la tavolozza di un pericolo letale
di Tiziana Bernello
Mercedes
8,6 x 5,2 mm
12 mg amphetamine
+ trace caffeine
Dolphin
9,2 x 3,6 mm
26 mg MDEA + 5 mg MDMA
Apple
9,2 x 3,7 mm
42 mg MDMA + trace caffeine
32
Micro
3,8 x 1,7 mm
LSD
TNT
Dove
9,2 x 3 mm
67 mg MDMA + 31 mg MDEA
Triangle
10,1 x 3,4 mm
55 mg MBDB
10,1 x 4,3 mm
107 mg MDEA
E-mail
One Two Five
4,5 x 8,5 mm
71 mg MDMA
9,1 x 2,6 mm
41 mg MDMA
Euro
9,2 x 2,8 mm
57 mg MDMA
Pyramid
10,1 x 4,6 mm
medicine called Neo-Cibalgin
Dove
9,1 x 3 mm
18 mg amphetamine
+ trace caffeine
Red Playboy
9,1 x 3,2 mm
27 mg amphetamine
+ trace caffeine
CD
8,1 x 4 mm
9 mg amphetamine
+ trace caffeine
Adidas
8,7 x 9,3 mm
8 mg amphetamine
+ trace caffeine
Inizialmente usata come
psicofarmaco, diventa
illegale nel 1988: nasce così
la produzione clandestina
in laboratori improvvisati e
l’uso si sposta dagli austeri
ambulatori degli psicanalisti
ai rave-party.
È la prediletta dei designer
drug, chimici che danno sfogo
alla loro fantasia modificando
la molecola proibita per
aggirare il controllo delle
autorità sanitarie.
Gli effetti a breve termine
sono piacevoli. Gli effetti
a lungo termine sono
drammatici. Una compressa
può essere letale.
Tutti i colori dell’ecstasy
Alla ricerca
della felicità artificiale
La 3,4-metilenediossimetamfetamina (MDMA),
conosciuta fra i consumatori con il nome di
ecstasy, è una sostanza chimicamente correlata agli allucinogeni (come l’Lsd) e agli
stimolanti (come la cocaina), appartiene
alla famiglia delle fenilalchilamine.
È una sostanza psicoattiva che provoca un
invecchiamento precoce del cervello compromettendo le funzioni di memoria e di
apprendimento e può dar luogo a reazioni
avverse gravi, talvolta letali. Paradossalmente, a pochi minuti dall’assunzione, induce degli effetti piacevoli che durano alcune ore: serenità, apparente lucidità mentale,
spiccata sensibilità verso le proprie e altrui
emozioni e una maggiore capacità di comunicare. Tali proprietà fanno rientrare il
farmaco in due classi farmacologiche:
1. empatogeni: sostanze che generano
empatia producendo una sensazione di
vicinanza e comprensione dell’altro;
2. entactogeni: sostanze che aumentano la
capacità introspettiva dell’individuo.
Di solito è chiamata anche: XTC, Adam,
Chicca, Love drug, Clarity, Essence, Mild
Speed o The Hug Drug e viene assunta
per via orale sotto forma di compresse tipicamente colorate. Si tratta di un composto semisintetico ottenuto dal safrolo, uno
degli oli essenziali presenti nel sassofrasso, nella noce moscata (frutto dell’albero
Myristica fragrans), nella vaniglia (Vanilla
planifolia, un’orchidea), nella radice di
acoro e in altre spezie vegetali. Gli effetti dell’ecstasy sono soggettivi e risentono
molto dell’ambiente in cui viene assunta la
sostanza, comunque, la maggior parte dei
consumatori, descrive una sensazione di
benessere totale: tutto pare buono e giusto,
ma più di ogni altra cosa ci si sente invincibili. Negli ultimi anni l’MDMA ha goduto
di una notevole popolarità anche in Italia,
in particolare tra gli adolescenti che frequentano rave-party e discoteche, in questi
luoghi il tempo sembra scorrere più veloce,
il movimento è frenetico e si perdono quantità esorbitanti di liquidi creando un quadro
clinico molto grave:
la disidratazione, stato patologico che può
essere mortale. Gli
effetti dell’ecstasy
nel lungo periodo,
anche se assunta una
sola volta alla settimana, impediscono
ai consumatori di riprendere il ritmo quotidiano delle proprie abitudini, sia scolastiche che di lavoro, infatti, provoca: alterazione delle capacità decisionali e difficoltà
nell’eseguire dei calcoli. Tali complicanze
sono spesso accompagnate da: crisi di panico, insonnia, disorientamento, confusione. Inoltre, test clinici hanno confermato
la neurotossicità del prodotto. Come se ciò
non bastasse, le pasticche possono contenere sostanze aggiuntive o sostitutive ancora più pericolose e talvolta letali.
Un secolo di ecstasy
La molecola di MDMA fu sintetizzata per
la prima volta nel 1892, da Fritz Haber, studente universitario tedesco, il quale, ignaro
delle proprietà farmacologiche e tossicologiche della sostanza, nel 1898 ne pubblicò
il metodo di sintesi nella tesi di dottorato.
La molecola rimase inosservata fino al
1914, quando i ricercatori tedeschi della
Merck la brevettarono ma senza specificarne gli usi terapeutici. Nel 1953 l’Army
Chemical Center dell’esercito statunitense
iniziò il primo studio sistematico del farmaco ma i risultati non soddisfacenti indussero il centro medico ad abbandonare le
ricerche. Alla fine degli anni Sessanta, Alexander Shulgin, chimico americano, recuperò la molecola che ormai era stata messa
da parte, progettò un nuovo modo di sintetizzarla e ne descrisse minuziosamente le
proprietà farmacologiche sperimentandola
sull’uomo. Egli si rese conto che l’MDMA,
assunta per via orale alla dose di 100-150
milligrammi, pur conservando in forma
attenuata l’azione stimolante tipica delle
amfetamine, induceva un’esperienza piacevole che iniziava a manifestarsi dopo 20
minuti e si manteneva per circa quattro ore,
si trattava di un sentimento d’amore per se
stessi e per il prossimo. Nel 1977, lo scienziato fece conoscere la sostanza a un amico
psicologo, Leo Zeff, il quale, entusiasta,
chiamò la molecola empathy e cominciò a
divulgarne l’uso tra i suoi colleghi. Un anno
più tardi Shulgin presentò la prima pubblicazione sulla sperimentazione umana alla
letteratura scientifica. Ben presto divenne
un farmaco insostituibile nella psicoterapia.
Grazie alla “penicillina dell’anima”, così la
definirono i suoi sostenitori, si scorse la
possibilità di inaugurare una nuova classe
di farmaci, differente
sia dagli allucinogeni
sia dagli altri psicostimolanti, gli entactogeni, sostanze in
SUMMARY
The brilliant colours of ecstasy
lozenges make such drug the
more inviting. They have different
“street names” based on their
MDMA content and other
active principles, such as LSD.
Drug dealers obviously do not
care about the exact chemical
composition of what they sell,
users do not know what they
swallow they just enjoy it, at least
in the first moment...
Previously used as a psychoactive
drug, ecstasy manufacture was
banned around mid 1980s (in Italy in
1988), its production immediately
moved to clandestine laboratories
worldwide. Contemporarily, its use
has transferred from ambulatories
of psychiatrists to rave-parties and
discotheques.
Underground drug designers love
to synthesize ecstasy, it allows
them to fully put their imagination
into practice. They keep on
devising new modifications to
the molecule, so that it cannot be
detected during controls by public
authorities.
The immediate effects of ecstasy
are very pleasant, but long-term
ones are dramatic, one sole pill
can be lethal or produce definitive
damages to the brain.
I rave-party sono feste organizzate
da ragazzi, spesso adolescenti.
Affinché la serata abbia successo
sono fondamentali due ingredienti:
l’ecstasy e la musica techno o house.
Ogni luogo è perfetto: il garage, la
spiaggia o la strada. La sostanza
li rende invincibili, dei supereroi
in grado di ballare per ore senza
mai fermarsi e perdendo quantità
esorbitanti di liquidi inconsapevoli
della grave disidratazione a cui sono
sottoposti i loro giovani corpi.
Sotto, lo psicologo Leo Zeff, amico
di Alexander Shulgin, è stato il
principale sostenitore dell’MDMA
nell’ambito psicoterapeutico.
33
anno
CRONOLOGIA DELL’ECSTASY
1898
Pubblicata la prima sintesi nella tesi di dottorato di Fritz Haber
1914
L’MDMA è brevettata dall’industria farmaceutica Merck
1953
L'Army Chemical Center dell’esercito statunitense inizia il primo studio sistematico
1978
Alexander Shulgin pubblica i risultati della prima sperimentazione sull’uomo
1982
Diffusione in Italia
1985
Inserimento nella Tabella I degli stupefacenti negli Usa
1986
Ibiza, primo rave-party in cui la polizia sequestra le pasticche di ecstasy
1988
Inserimento nella Tabella I degli stupefacenti in Italia
1989
Scoperto il primo laboratorio clandestino per la produzione di ecstasy a Massa-Carrara, in Italia
1991
In Italia, viene segnalato il primo caso di intossicazione acuta al SerT (Servizio tossicodipendenze)
1992
In Italia, viene registrato il primo caso di morte a seguito del consumo di ecstasy
BIOGRAFIE A CONFRONTO
FRITZ HABER
ALEXANDER SHULGIN
IRONIA DI UN TRAGICO DESTINO
PIONIERE DELLA PSICHEDELICA
Fritz Haber (Breslavia, 9 dicembre 1868
– Basilea, 19 gennaio 1934) nel 1892 sintetizzò casualmente
l’MDMA e pubblicò
il metodo nella tesi
di dottorato, ignaro
delle proprietà che
la sostanza possedeva, nella sua vita
si occupò di ben
altro. Vinse il Premio Nobel per la chimica nel
1918 grazie alla sintesi dell’ammoniaca a partire dai suoi elementi. La scoperta stravolse
l’ambito agricolo poiché dall’ammoniaca si
potevano produrre i fertilizzanti azotati, l’impatto economico-sociale che ne derivò fu straordinario. Durante la Prima guerra mondiale il
chimico convinse lo Stato Maggiore dell’Esercito tedesco a usare i gas tossici (cloro) contro
i soldati russi e grazie a questa strategia che,
fortunatamente non ebbe grossi risultati, gli
fu conferito il grado di capitano dell’esercito.
Nonostante la resa della Germania, Haber continuò a studiare armi chimiche per il governo
presso l’Istituto di Fisica ed Elettrochimica di
Berlino. Malauguratamente per il professore,
iniziarono le prime avvisaglie razziste contro
gli ebrei e, date le sue origini, nel 1933 lasciò la
cattedra di chimica fisica e fuggì. Haber rivolse
la sua attenzione altrove, dedicandosi ancora
una volta al settore agricolo per produrre antiparassitari come lo Zyklon B. Morì di infarto
a Basilea nel gennaio del 1934. Purtroppo, nel
1943, lo Zyklon B fu utilizzato per sterminare
gli ebrei nei campi di concentramento di Auschwitz e Majdanek. Qui, per un’amara ironia
del destino, morirono molti dei parenti dello
scienziato.
Alexander Shulgin (Berkeley, California 17 giugno 1925) può essere
considerato il “patrigno”
dell’MDMA, infatti non
è stato lui il primo a sintetizzare la molecola,
ma ne scoprì gli effetti
sperimentandola sull’uomo. Si è laureato in Biochimica all’Università di
Berkeley, in California, e
successivamente si è specializzato in farmacologia.
Dopo essere stato il direttore dei laboratori Bio Rad,
Shulgin lavorò per 10 anni alla Dow Chemical dove
sintetizzò lo Zectran, primo pesticida biodegradabile. Questo prodotto fu talmente redditizio che
permise a Shulgin, con l’approvazione della Dow
Chemical e delle autorità statunitensi, di dedicarsi
alla ricerca nella chimica psichedelica. Alla fine degli
anni Sessanta, Shulgin recuperò l’MDMA, composto
che fu scartato dai laboratori della Merck, progettò
un nuovo modo di sintetizzarla e ne descrisse minuziosamente le proprietà farmacologiche provandola sull’uomo, o meglio su se stesso, su sua moglie
e su un gruppo di amici psicologi. Egli si meravigliò
delle potenzialità che la molecola aveva sulla sfera
emotiva affermando «L’MDMA fa cadere le mura
che costruiamo intorno a noi», fino ad allora non
vi erano pubblicazioni che riguardassero la sperimentazione umana, così presentò i suoi risultati alla
letteratura scientifica. Nel decennio successivo, divenne preziosa per moltissimi psicologi e psichiatri
californiani poiché migliorava l’empatia tra paziente e analista. Shulgin scrisse due libri assieme alla
moglie Ann, “Phenethylamines I have known and
loved” e “Tryptamines I Have Known And Loved:
The Chemistry Continues”, il primo narra dell’amore e della conoscenza psicadelica mentre il secondo
é un manuale tecnico che spiega la composizione di
oltre 200 sostanze psicadeliche da lui scoperte con
i relativi metodi di sintesi, dosaggi e commenti su
esperienze vissute personalmente che lui chiama
biotest. Oggi ha 84 anni e vive nella contea di Lafayette a trenta minuti da San Francisco, California,
dove continua i suoi esperimenti psichedelici con la
moglie Ann.
34
grado di indurre una comunicazione serena
di esperienze drammatiche da parte dei pazienti, in altre parole: il lavoro del terapeuta
era diventato più semplice. Gli studi tossicologici in modelli animali, svolti all’inizio
degli anni Ottanta, posero fine al periodo
idilliaco dell’ecstasy in quanto ne venne
evidenziata la neurotossicità. Il 1 luglio
1985, negli Usa, la Drug Enforcement Administration (DEA) inserì la molecola nella
Tabella I, la più restrittiva per le sostanze
sottoposte a controllo legale, al pari di altre come l’eroina e l’Lsd. Il provvedimento
attuato dalla DEA fu giustificato così: le
applicazioni mediche documentabili sono
discordanti, esiste il rischio reale della diffusione dell’uso ricreativo improprio ed
esperimenti su animali hanno dimostrato
la neurotossicità. Tre anni più tardi, l’Italia
seguì l’esempio statunitense. Con il divieto
di prescrizione e la conseguente illegalità,
fu inevitabile la nascita della produzione
clandestina della droga. In pochi anni, dagli austeri ambulatori degli psicanalisti,
l’MDMA si è spostata in ambienti superaffollati, cioè nei rave-party, dove l’uso di stupefacenti e di alcool è uno status simbol.
Le copertine dei libri scritti da Alexander e
Ann Shulgin: “Phenethylamines
I have known and loved”
(PIHKAL) e “Tryptamines
I Have Known And Loved:
The Chemistry Continues”
(TIHKAL), il primo
narra dell’amore e della
conoscenza psichedelica
mentre il secondo è un
manuale tecnico che
descrive minuziosamente
i dettagli delle sintesi
chimiche e degli effetti
di oltre 200 sostanze
psichedeliche da lui
scoperte.
Tutti i colori dell’ecstasy
Nome
Definizione di ecstasy
3,4-metilenediossimetamfetamina
Nome IUPAC
un derivato dell’anfetamina
1-(benzo[d][1,3]diossol-5-il)-N-metilpropan-2-ammina
Nome abbreviato
Formula bruta
0
Anfetamina
NH
MDMA
CH3
C11H15NO2
Peso molecolare
193,25
Punto di fusione
147 °C
CH3
0
MDMS, XTC, E, essence, Adam
LD50 in topi
97 mg/kg i.p.
LD50 in ratti
49 mg/kg i.p.
LD50 in porcellini d’india
98 mg/kg i.p.
I laboratori clandestini:
la sintesi artigianale
ancor più pericolosa
La sintesi dell’MDMA richiede solo una
minima conoscenza della chimica: i laboratori possono essere allestiti in cucine, garage, camper e le reazioni chimiche
possono avvenire anche in pentolame da
cucina mentre i prodotti solidi possono essere rimossi con filtri da caffè. Le ricerche
effettuate dall’Agenzia delle Nazioni Unite
per il Controllo della Droga indicano che
molte delle sostanze di partenza utilizzate
nei processi di sintesi si possono trovare
normalmente nell’industria di profumi e
detergenti. Oltre ai sequestri di sostanze
stupefacenti e psicotrope illegali utilizzate
come sostanze d’abuso, le forze dell’ordine
sono impegnate nel contrasto del traffico
dei precursori chimici. Tale attività appare
particolarmente difficile perché queste sostanze sono importate e commercializzate
anche per finalità lecite nell’ambito della
normale produzione industriale. Come si
può immaginare diviene particolarmente
facile per i trafficanti aggirare i controlli.
A questo proposito, risultano importanti i
controlli sullo smercio dei derivati del safrolo.
Il safrolo è un olio essenziale impiegato ancora oggi nel processo di sintesi dell’MDMA e dei suoi analoghi. È un liquido oleoso incolore o lievemente giallo con formula
bruta C10H10O2, appartiene alla famiglia
chimica degli acetali. In natura è presente
abbondantemente nella pianta di canfora
bruna e gialla (Cinnamomum camphora),
nel sassafrasso dell’America settentrionale
(Sassafras officinalis), nel sassofrasso cinese (Sassafras tzumu) e in molte spezie, fra
cui: cannella e noce moscata. È largamente impiegato nella produzione di essenze e
profumi. Il safrolo è in Italia inserito nella
categoria 1 dei precursori: scheda che com-
Tabella delle caratteristiche
principali, struttura chimica
e aspetto dei cristalli
grezzi della MDMA
(immagine da
Wikipedia). In
tossicologia con LD50
(Lethal Dose 50%)
si indica la singola
dose di un composto
che, somministrata per
varie vie ad animali
di laboratorio (i.p.:
iniezione intraperitoneale),
causa la morte del 50% dei soggetti.
Si esprime di solito in milligrammi o
grammi della sostanza per chilogrammo
di peso corporeo.
prende le sostanze
classificate suscettibili di impiego per la produzione di stupefacenti e
sostanze psicotrope (decreto legislativo
n° 258 del 12 aprile 1996) per le quali vi
è l’obbligo di segnalazione della vendita
dei prodotti che ne contengono in elevate
quantità. Il safrolo si ottiene per distillazione in corrente di vapore del materiale
vegetale. La tecnica è semplice, necessita
di una caldaia sulla quale è riposta una vaschetta di acqua e sopra di essa si colloca
il cestello con il vegetale (in modo che i
due contenitori non siano a contatto diretto), un refrigerante formato da un tubo a
serpentina entro il quale si fa fluire acqua
fredda e un recipiente per la raccolta del
distillato. Il vapore d’acqua generato dalla
caldaia rompe le membrane cellulari del- Un esempio di “kitchen
le ghiandole oleifere e trasporta via con sé laboratory”, un piccolo
l’olio essenziale liberatosi, il vapore saturo laboratorio improvvisato tra le
di safrolo, attraversando il tubo refrigerato mura domestiche.
si condensa e viene raccolto.
La miscela che si ottiene è
DISTILLAZIONE
costituita da: olio essenziale
IN CORRENTE
di safrolo e acqua, essendo
DI VAPORE
i due liquidi immiscibili fra
Il vapor d’acqua attraversando il veloro, si separa facilmente. Già
getale, ad esempio la corteccia di
nel 1989, a Massa-Carrara, in
sassofrasso, trascina con sé il safrolo
un laboratorio clandestino fu
all’interno del tubo refrigerato dove
rinvenuto safrolo sufficiente
la miscela di vapori condensa
a preparare 15.000 compresse
e scende all’interno del condi ecstasy, ciascuna contenentenitore di raccolta. I due
te 100 milligrammi di princiliquidi che si ottengono,
pio attivo. A volte accade che
safrolo e acqua, sono
il safrolo non sia trasformato
immiscibili fra loro
completamente in MDMA,
perciò si separano facilmente.
ma rimangono tracce, questa è
una contaminazione piuttosto
grave per via dell’epatotossicità dell’olio essenziale che va a sommarsi
agli effetti nocivi della droga.
35
Sassafras albidum
Pianta arborea che cresce nel Sud
Est asiatico e in America centrale
e meridionale, in climi tropicali.
Dalla radice e dalla corteccia si
ottiene un olio caratteristico,
di colore giallo ambrato che
a temperatura ambiente è
liquido. Quest’ultimo ha
un odore profumato, fresco come quello della canfora. L’80 - 90% dell’olio è
costituito da safrolo.
0
0
Dalla spezia
alla droga
Nella letteratura scientifica
si possono trovare numerosi metodi per convertire
il safrolo in MDMA. Un
itinerario comune prevede la formazione dell’intermedio di reazione: il
3,4-metilendiossifenilpropanone, anche conosciuto come piperonil
acetone (MDP2P), esso
può essere prodotto in
almeno due vie diverse:
1) il primo metodo consiste nell’isomerizzazione
del safrolo, in presenza di
una base forte, in isosafrolo
il quale subisce un’ossidazione, per opera dell’acqua ossigenata, trasformandosi in MDP2P,
a questo punto, usando la metilammina,
si esegue un’amminazione riduttiva per
ottenere l’MDMA; 2) il secondo metodo
viene definito “processo di Wacker”, conSintesi chimica dell’MDMA siste nell’ossidare il safrolo direttamente
a partire dal safrolo.
a MDP2P (non vi è la formazione di isosafrolo), quindi si effettua l’amminazione
come sopra.
La sintesi, in entrambi i casi, avviene in
presenza di un catalizzatore come il pallasafrolo
dio. Il prodotto che si ottiene è Mdma cloridrato il quale si trova allo stato cristallino.
NaOH
calore
CH3O
3 2
CH3O
4
1
5 6
0
isosafrolo
ossidazione
0
0
0
3,4-metilenediossi fenil-2-propanone
+ H2
+ CH3 NH2
0
NH
0
3,4-metilenediossi - N - metilamfetamina
MDMA o ECSTASY
Il termine “designer drug” nasce in California agli inizi degli anni Ottanta dall’esigenza di creare nuove molecole psicotrope che
non rientrassero nelle tabelle delle sostanze
proibite dalla legge. Così il chimico iniziò a
dar sfogo alla propria creatività manipolando strutture chimiche già note per gli effetti
psicotropi producendone di nuove con esiti
più o meno simili. Emblematico è stato il
caso di un giovane tossicodipendente che,
dilettandosi in laboratorio, volle cimentarsi
nella autoproduzione di oppiacei sintetici, ottenendo a sua insaputa una molecola
strutturalmente simile a quella ricercata,
ma drammaticamente diversa per gli effetti, la Metilfeniltetraidropiridina (MPTP).
Lo sfortunato studente non si limitò a sintetizzare la molecola ma la volle provare
su di sé scatenando una sintomatologia simile a quella osservabile nella sindrome di
H
H
C
C
H
H
NH2
CH3O
Ecstasy, regina delle
“droghe d’autore”
0
36
Parkinson. Studi successivi determinarono
come la MPTP possa causare danni cerebrali irreversibili. Il lavoro di modifica di
una molecola proibita aggira gli studi di
neurotossicità al punto che per le autorità sanitarie mondiali è impossibile tenere
sotto controllo i designer drug. Per questo
motivo, droghe con alto potere tossicomanigenico non rientrano nelle tabelle delle
sostanze pericolose per un periodo breve
ma sufficiente per scatenare la diffusione
illegale del nuovo stupefacente. Il mercato dell’ecstasy annovera clienti sempre più
esigenti e pronti a sperimentare sensazioni
uniche, ecco perché i designer drug hanno
un lavoro che non conosce crisi. Alexander Shulgin è il designer drug più famoso
al mondo, ancor oggi, alla veneranda età di
83 anni si diletta a costruire nuove molecole dai poteri psichedelici, iniziò a dar adito
alla sua fantasia alla fine degli anni Sessanta modificando la mescalina per ottenere
la TMA (trimetossiamfetamina) sostanza
stupefacente più potente. Lo scienziato
non fece altro che aggiungere un gruppo
metilico sulla catena laterale della mescalina impedendo la rimozione enzimatica
dell’azoto, infatti, quest’ultimo rappresenta
la prima tappa del metabolismo. In altri termini, aggiunge un pezzo laddove gli enzi-
Mescalina
CH3O
CH3O
H
H
C
C
H
CH3
NH2
CH3O
3, 4, 5 - Trimetossiamfetamina
(TMA)
Già alla fine degli anni Sessanta, Shulgin
iniziò a manipolare la struttura chimica della
mescalina, sostanza con deboli proprietà
allucinogene, per ottenere una molecola più
potente: la TMA.
mi dell’organismo umano vanno a rompere la struttura annullando l’efficacia della
droga. Dato che l’idea funzionava, Shulgin
modificò ulteriormente la mescalina ottenendo le “metossiamfetamine”, sostanze
Tutti i colori dell’ecstasy
Se l’azoto risulta essere
protetto dall’attacco enzimatico
aumenta il potere psicotropo, ma
diminuisce quello allucinogeno
ancora più potenti della precedente TMA,
di cui fa parte l’MDMA. Le modificazioni
strutturali danno luogo a sostanze diverse
sia dal punto di vista farmacologico sia da
quello tossicologico.
Non solo MDMA
Le preparazioni da strada di ecstasy, così
definite per la loro facilità di allestimento
in laboratori clandestini, non contengono
solo MDMA ma sono rappresentate da
miscugli di sostanze: MDA, MDEA (3,4metilenediossietilamfetamina), DMT (dimetiltriptamina), TMA (3,4,5 trimetossiamfetamina), feniciclidina, impurità di
fabbricazione come acetato di piombo o
safrolo (altamente tossico allo stato naturale) e potrebbero essere tagliate con sostanze come zucchero in polvere e caffeina o
con altre sostanze psicoattive come Lsd e
amfetamine.
Attorno a questi intrugli la preoccupazione
è allarmante perché:
• la loro qualità è pessima se si pensa
che la sintesi avviene spesso in laboratori improvvisati;
• la mancanza quasi totale della conoscenza della chimica delle molecole;
• la presenza di contaminazioni velenose;
• le design drug potrebbero essere molto
più tossiche delle molecole imitate;
• la conoscenza degli effetti collaterali a
breve e a lungo termine è basata esclusivamente sulle esperienze personali
di chi le ha provate, e non si tratta certo di tossicologi ma piuttosto di tossicomani ...;
Le sostanze chimiche che possono essere
utilizzate nelle compresse sono tantissime,
anche sostanze molto simili all’MDMA,
che però possono avere effetti molto diversi, nulli o drammaticamente
tossici. I consumatori non
possono sapere cosa
si cela nell’ecstasy
e
tanto
O
Alcune modificazioni
strutturali che portano
alla produzione di
metossiamfetamine
con caratteristiche
differenti.
HN
O
3,4 - metilendiossimetamfetamina
meno lo sanno gli spacciatori. Di seguito sono riportati due grafici che mostrano
l’analisi del contenuto di ecstasy in Usa e
in Europa (dati tratti dal bollettino di Farmacodipendenza e alcolismo XXIV).
Giovani sciamani
contro la noia
I rave-party sono feste organizzate da centinaia di giovani, ogni luogo è adatto: dal
garage alla spiaggia. L’importante è che
ci sia lei, l’ecstasy, che permette di alzare
il coperchio dal vaso di Pandora dal quale
fuoriescono giovani saggi impegnati con lo
spirito, la mente e il corpo. La sostanza non
è la protagonista dei raduni giovanili solo
perché fa provare esperienze mistiche, ma
aiuta anche a spezzare la noia e la monotonia, ad aumentare le occasioni di approccio
con l’altro sesso e a far emergere sensazioni
che valgano la pena di essere ricordate. Sotto questo punto di vista le droghe sintetiche
sono particolarmente efficaci: accomunano
capacità psicostimolanti ad altre psichedeliche, facilitando la fuga dalla realtà. I giovani sperimentatori di droghe sintetiche
non si sentono dei “tossici” ma piuttosto
degli autopsicanalisti. La seconda
protagonista di queste serate è la
musica techno o house, non è
composta da melodie ma da
un insieme di vibrazioni
acustiche libere e, al-
PEYOTE
(Lophophora williamsii)
Il peyote è un piccolo cactus, alto 10 – 12 centimetri, che
cresce prevalentemente in Messico e nelle regioni semidesertiche del nord e dell’America centrale. Esso contiene
la mescalina, la più antica sostanza psichedelica conosciuta dall’uomo. Le allucinazioni sono caratterizzate da una
successione caleidoscopica di colori di una brillantezza
indescrivibile.
37
SISTEMA
SERONINERGICO
DISTURBI
NEUROPSICHICI
trettanto selvaggi sono gli psicodanzatori
i quali si muovono inarrestabilmente privi
di coordinazione, tipica quest’ultima delle
danze “addomesticate” come i classici balli
di gruppo.
Dalle stelle...
Sebbene brevettata dalla Merck fin dal
1914, gli effetti dell’MDMA sull’uomo
sono stati esaminati con attenzione soltanto
SISTEMA
dai primi anni Settanta, quando Shulgin ne
DOPAMINERGICO
sperimentò personalmente gli effetti. Egli
si rese conto che la droga produceva umore
elevato, disinibizione, autofiducia e introDISTURBI
spezione. Inoltre, induceva un’azione antiMOTORI
fame e antifatica, tachicardia, ipertensione,
iperpiressia, dilatazione delle pupille, secchezza alle fauci e tensione della mascella
L’assunzione di ecstasy provoca (i consumatori definiscono questo effetto
l’alterazione di due importanti
sistemi neurologici. “smascellare”).
... alle stalle!
Studi clinici su animali hanno dimostrato
che l’MDMA determina un significativo
ANNUSARE I COLORI
VEDERE LA MUSICA
L’MDMA può aumentare significativamente l’intensità delle percezioni sensoriali: tatto propriocezione, vista, gusto e olfatto. I
consumatori toccano e annusano
ripetutamente qualunque oggetto ma anche qualunque persona,
tanto che la sostanza si è meritata
l’appellativo droga dell’abbraccio.
L’aumento della sensibilità sensoriale fa sì che le azioni quotidiane
siano talmente belle che debbano
essere vissute con la massima intensità per trarne ogni emozione
possibile. Le azioni sono quelle
primitive: toccare, annusare, bere,
mangiare e perfino urinare e defecare. Anche la percezione dello
spazio e del tempo risulta essere
alterata.
L’ecstasy provoca un’immediata
ultrapercezione sensoriale, in questo stato i ragazzi dicono di poter
vedere la musica, annusare i colori
o sentire le immagini. Sebbene all’inizio possa sembrare piacevole, questa alterazione diminuisce incredibilmente le nostre capacità, ad esempio, quella di guidare un’automobile.
aumento della concentrazione extracellulare di serotonina in due aree specifiche
del cervello: il corpo striato e la corteccia
cerebrale. Tale incremento determina gli
effetti euforizzanti che s’instaurano dopo
38
20-30 minuti dall’assunzione: autostima,
rottura delle barriere comunicative (effetto empatogeno), aumentata capacità d’introspezione (effetto entactogeno) aumento
generale delle performance, aumento della
libido, apertura mentale, senso di benessere, loquacità, eliminazione della necessità
di riposarsi e di dormire, perdita dell’appetito, aumento della temperatura corporea.
Dopo l’iniziale liberazione massiva di serotonina, la droga provoca gli effetti opposti determinando il blocco sia della sintesi
di serotonina che del suo meccanismo di
trasporto, caratterizzati da: paranoia, ansia,
depressione, attacchi di panico, aumento
della frequenza cardiaca e della pressione
arteriosa, fatica, stanchezza e insonnia.
Le devastanti
complicazioni
Sono tante e talvolta fatali:
• turbe della memoria;
• ipertermia fino a 43 °C, favorita
dall’attività fisica legata al ballo, alla
temperatura elevata del locale e alla
disidratazione che può essere letale;
• collasso cardiocircolatorio;
• rabdomiolisi (distruzione dei muscoli
striati e liberazione di sostanze come
la mioglobina attraverso i reni);
• insufficienza renale acuta (mioglobinuria causata dalla rabdomiolisi);
• tossicità epatica, attribuibile ai contaminanti presenti nelle preparazioni da
strada;
• coagulazione intravasale disseminata,
conseguenza dei danni al fegato, è caratterizzata da trombosi ed emorragie
continue;
• l’MDMA sembra provocare il rilascio
di ormone antidiuretico: la contrazione della diuresi e la contemporanea
tendenza compulsiva a bere liquidi
(alcool), contribuisce alla comparsa di
edema cerebrale.
• convulsioni;
• coma.
Nei casi più gravi, la morte sopraggiunge
per ipertermia maligna, coagulazione intravasale disseminata, disfunzioni cardiache
ed epatiche, inoltre non si deve sottovalutare la mortalità legata agli incidenti stradali per le alterazioni sia psicologiche sia
fisiche indotte dalla sostanza.
Tutti i colori dell’ecstasy
Le tappe della neurotossicità causata
dall’ecstasy
Immediata liberazione e successiva
degradazione della serotonina
Degenerazione dei prolungamenti
delle cellule nervose irreversibile a
34-48 ore dall’assunzione
Denervazione regionale persistente
per settimane o mesi
Poichè la degenerazione coinvolge
solo i prolungamenti dei neuroni e
vengono risparmiati i loro corpi, è
possibile la lenta e progressiva
rigenerazione dei terminali nervosi,
cui, dopo un anno o più,
può seguire la reinnervazione
Non è solo colpa della
serotonina ...
Studi condotti su babbuini evidenziano che
lo stesso comportamento della
serotonina, è evidenziato
anche per la dopamina,
neurotrasmettitoLa serotonina è una sostanza che permette
la comunicazione fra i neuroni in relazione a:
re che permette
umore, aggressività, sonno,
la
coordinazioappettito, ansietà, temperatura
ne motoria.
La dopamina è una sostanza che
permette la comunicazione fra i
neuroni per gli stimoli motori
La memoria
compromessa
L’assunzione di ecstasy, anche di una sola
compressa, compromette le aree cerebrali
fondamentali per l’apprendimento e la memoria, come l’ippocampo. Lo dimostra una
ricerca durata due anni e condotta da Carla
Busceti, ricercatrice dell’Istituto Neurologico Mediterraneo di Isernia, pubblicata sul
Journal of Neuroscience il 19 marzo 2008.
La scienziata ha rilasciato un’intervista al
quotidiano La Stampa, dove spiega le sue
motivazioni: «Siamo partiti da studi clinici
internazionali che mettevano in evidenza
l’esistenza di deficit cognitivi in soggetti
che facevano uso di MDMA. Soggetti che
sono stati sottoposti a test clinici di memoria verbale mentre venivano monitorati con
l’elettroencefalogramma e con la risonanza
magnetica funzionale. In queste persone
venivano riscontrate rispettivamente anomalie di tipo elettroencefalografico e minori attivazioni delle aree cerebrali deputate alla memoria rispetto a individui di un
gruppo di controllo che non facevano uso
di droga». Proprio su tali basi è partita la
sperimentazione animale. Sono stati utilizzati i topi ai quali si sono somministrati
dosaggi della sostanza paragonabili a quelli
che un giovane consuma durante una serata
passata in discoteca, ovvero una pasticca
da 120 milligrammi di principio attivo. La
ricerca ha evidenziato che i neuroni dell’ippocampo delle cavie, presentano un’alterazione della struttura cellulare causata dalla
trasformazione chimica delle proteine che
costituiscono il citoscheletro. È come se le
fondamenta di una casa all’improvviso si
afflosciassero aggrovigliandosi, è chiaro
che la casa cede. È un po’
quello che succede
anche nei pazienti
affetti dal morbo
di Alzheimer. I
risultati sono
stati
così
commentati
dalla stessa Busceti:
«Alla luce
di questi dati è
plausibile ritenere che
soggetti che fanno ripetutamente uso di ecstasy, anche in
un singolo episodio occasionale, possano
andare incontro a serie riduzioni della capacità di apprendere e memorizzare».
Il citoscheletro costituisce la
struttura “muscolare e ossea”
della cellula. Dà forma e
supporto alla cellula proprio
come lo scheletro sostiene il
corpo umano. È costituito da
filamenti proteici che nella figura
risultano colorati in verde.
L’ippocampo è la parte
del cervello implicata nella
memoria a lungo termine.
Gli esseri umani ne possiedono
due, uno in ogni emisfero.
39
Basta un poco
di alcool
e la pillola va giù
Alcool ed ecstasy, il cocktail
più frequente e più pericoloso.
L’MDMA maschera gli effetti dell’alcool, perciò si bevono quantità esorbitanti di birra, superalcolici e vino per
raggiungere una sbornia che non arriverà mai. Il tutto è aggravato dall’amplificazione sensoriale causata dalla droga la
quale rende il sapore e l’odore dell’alcool
ancor più invitanti. L’ubriachezza non si
sente, però l’alcool nell’organismo c’è e
procura delle conseguenze spiacevoli: esso
contribuisce alla disidratazione già in atto,
a causa dell’MDMA, stimolando la diuresi; il fegato deve metabolizzare il mix di
sostanze perciò è a dir poco sovraccaricato;
il disagio mentale tipico dell’ecstasy che
Il mix alcool-MDMA è un
sopraggiunge alcune ore dopo lo sballo è
cocktail molto pericoloso.
reso ancor più esacerbato dagli effetti post
sbornia (emicrania, nausea e vomito).
Distribuzione e
tendenze del consumo
di ecstasy
Analisi dell’assunzione di
ecstasy in un campione di
giovani tra i 15 ai 39 anni
dell’Unione Europea e analisi
della frequenza (in %) del
consumo di ecstasy.
Negli anni Ottanta l’MDMA faceva il suo
ingresso nei rave-party di alcune zone
d’Europa e negli anni Novanta si espanse ovunque, d’altro canto, nasceva l’era
di Internet che ha contribuito non poco a
far diffondere la droga. I consumatori non
appartengono a classi disagiate, ma sono
giovani studenti o impiegati appartenenti a
categorie benestanti, i quali hanno voglia,
almeno una o due volte alla settimana, di
interrompere la routine della quotidianità.
Questo desiderio riguarda i ragazzi di tutta
l’Unione Europea. Secondo indagini svolte
in locali notturni, i giovani dai 15 ai 39 anni
30
90
80
25
70
20
60
50
15
40
10
30
20
5
10
0
40
Atene
Amsterdam
Francia
Londra
0
che hanno provato l’ecstasy sono il 22% ad
Atene e l’85% a Londra.
I consumatori una tantum sono quelli che
assumono la sostanza a scopo ricreativo,
ossia nelle occasioni di divertimento come
nei rave o in discoteche e soprattutto nei
periodi di vacanza in cui si verifica un
picco dell’assunzione di stupefacenti. Secondo un sondaggio effettuato tra i giovani
frequentatori di locali notturni in nove città
europee, circa il 14% ha assunto l’ecstasy
una o più volte alla settimana.
Un’indagine francese su un campione di
1.496 intervistati eseguita nel periodo tra il
2004 e il 2005 in occasione di cinque concerti di musica elettronica, ha fatto emergere dati preoccupanti: nell’ultimo mese
il 32% dei ragazzi aveva assunto l’ecstasy
mentre il 13% anfetamine.
Nelle tabelle successive sono riportati i dati
relativi alla consumazione di ecstasy nella
popolazione, lo studio è stato effettuato nel
periodo compreso tra il 2001 e il 2007.
Il consumo di ecstasy è maggiormente
diffuso tra i giovani adulti nella fascia di
età compresa tra i 15 e i 34 anni, in questo
gruppo si è visto che 7,5 milioni di giovani
europei ha provato l’ecstasy almeno una
volta nella vita.
La pratica del consumo sporadico si evidenzia anche dall’analisi dei Servizi della
Giustizia Minorile, eseguiti su un campione di 938 assuntori di sostanze stupefacenti
con età media di 17 anni.
Quanto traffico!
I dati riguardanti i sequestri di ecstasy in-
dicano che l’Europa è il principale centro
di produzione, infatti, delle 4,5 tonnellate
di pasticche confiscate in tutto il mondo
nel 2006, il 43% proviene dall’Europa occidentale. I paesi europei coinvolti sono: i
Paesi Bassi, il Belgio, la Polonia e il Regno Unito. Nel 2006 sono stati registrati 20
mila sequestri in Europa, corrispondenti a
Tutti i colori dell’ecstasy
14 milioni di pasticche. La maggior parte
delle compresse è prodotta in Olanda, a
Maastricht, mentre i precursori chimici,
come il safrolo, sono importati dalla Danimarca e dalla Germania.
È stata introdotta una norma, con la legge
49/2006, che prevede sanzioni anche nel
caso di illecita produzione o commercializzazione di sostanze chimiche di base e
di precursori utilizzabili nella produzione
clandestina delle sostanze stupefacenti o
psicotrope. Perciò vengono fissate tre categorie:
• categoria 1: precursore: sostanza che
serve in modo specifico ed essenziale
alla fabbricazione di un prodotto chimico finito. Viene incorporato nella
molecola di droga e rientra in gran
parte nella struttura molecolare finale
(ad esempio il safrolo per la sintesi di
MDMA);
• categoria 2: sostanza chimica essenziale: sostanza che partecipa ad una reazione e rientra in minima parte nella
molecola del prodotto finale;
• categoria 3: solvente: liquido utilizzato per rendere solubile un reagente
o per purificare il prodotto finale, non
rientra nella composizione del prodotto finale.
La roulette russa
Sensibilizzare i ragazzi dicendo «la droga
fa male», spesso non serve perché l’ecstasy
non è considerata ai loro occhi una vera e
propria droga, ma più una caramella che
aiuta a disinibirsi un po’: non ci si buca,
non si usano i lacci emostatici e non vi è
la trasmissione dell’HIV. La realtà è invece drammatica: a volte si muore per edema
cerebrale a volte per coagulazione intravasale disseminata o per collasso cardiocircolatorio. Sono reazioni avverse dovute alla
predisposizione del soggetto, alla contaminazione della compressa o al mix alcool/
MDMA. Non c’è prevedibilità in tutto
questo, è un po’ come giocare alla roulette russa, e quel che è peggio è che basta
una sola compressa. Nella migliore delle
ipotesi, rimane la tossicità cronica come la
memoria compromessa, l’invecchiamento
precoce del cervello.
Inoltre, non si devono sottovalutare gli
incidenti stradali, per due motivi: l’alterazione della percezione sensoriale inevitabilmente peggiora la performance di guida
e la stanchezza, accumulata in seguito alla
frenetica attività del ballo, può causare colpi di sonno.
Le ore trascorrono e l’effetto euforizzante
della droga svanisce,
così i leoni del sabato
sera tornano ad essere
i conigli che non sanno
assaporare la vita. C’è
bisogno di informazione attraverso le scuole,
la famiglia e, soprattutto, tramite i massmedia. Comunque, anche l’informazione da
sola non basta, occorre
un’ideale in cui credere o la fede, qualcosa
che renda speciale la
propria vita. Lasciamo
meritatamente a suor
Elvira Petrozzi, che
da anni impegna tutta
la sua esistenza nella
comunità di recupero
40%
Consumo sporadico nella fascia di età 15-64 anni
Numero stimato dei consumatori
di ecstasy in Europa
9,5 milioni
Media europea
2,8%
Regno Unito (7,3%)
Paesi con la prevalenza più alta
Repubblica Ceca (7,1%)
Irlanda (5,4%)
Spagna (4,4%)
Consumo sporadico nella fascia di età 15-34 anni
Numero stimato dei consumatori
di ecstasy in Europa
7,5 milioni
Media europea
5,6%
Repubblica Ceca (14,6%)
Paesi con la prevalenza più alta
Regno Unito (13%)
Irlanda (9%)
Slovacchia (8,4%)
Settimanalmente
50%
Occasionalmente
Quotidianamente
10%
dei tossicodipendenti di San Patrignano, la
conclusione: «Bisogna vivere nella pienezza della vita, non in un surrogato provvisorio e superficiale».
Tiziana Bernello
Frequenza del consumo di ecstasy
rilevata dai Servizi della Giustizia
minorile su un campione di
938 ragazzi con età media
pari a 17 anni.
Diplomata Master in Diffusione della Cultura Scientifica
Università di Venezia Ca’ Foscari (A.A. 2007-2008)
«Chiunque voglia affrontare il problema delle stragi del
sabato sera deve chiedersi perché un ragazzo cerca tutto quanto in un giorno della settimana. Il fatto è che
un ragazzo dovrebbe avere una settimana migliore,
per non aver bisogno di andar oltre il sabato sera. Quel
giorno si sfogano tutte quante le tensioni che sono
state accumulate durante la settimana; è per questo
che i ragazzi sentono il bisogno di farsi stordire da
musiche superelettriche, pompate in modo pazzesco. Perché è così che si sta in discoteca oggi:
è un ritmo tribale che ti fa sentire esagerate le
tue sensazioni. Dobbiamo far crollare certi miti
insensati, provare meno affanno e provare più
senno. Un ragazzo ha bisogno di punti di riferimento seri: possiamo servire noi cantanti,
con i nostri testi, ma servono più la scuola e
la famiglia…»
Luciano Ligabue
41