(Dasux, 1967). in Cùrullus vulgms (DANNENBURG [oni

~OlE CERUTI SC\.inTI
NEVIO FIUSSEllO
IOROSSI-INDOL
DERIVATI
IN BASID!OMICETI
li. Psilcclblna, Psilocina e 5·ldrossi·indol derivati in carpofori
di "Panaeolus» e generi affini
HY!)~OXY-T~DOL
DERIVATIVES
IN BASIDIO:\tYCETES
II. Psylocybin, Psilocyn and 5-Hydroxy-indol-deri\'atives
of Panaeolus and related genera
!1I
CJr?C?~0!"es
Summary
Carpophores of Panaeolus, Copelandia, Stropbaria, Psatbyra, Psatbyrclls, Psilocybe
and Conocybe gathered in rhe neighbourhood of Turin, dried under vacuum and ground
to a fine powder, were extracted with methanol, The rnerhanol extract was spotted on
Whatman n. l papcr along wich reference Tryprophan, Psilocybin, 5-Hydroxy·trypwphan
and Serotonin, The chrornarograms were developed Wl!!"! severa! solvent sysrerns and
indole compounds were revealed by spraying with different reagenrs. as described m
a previous report (FIUSSELLO, CEltUTt ScURTI, 1972).
On the basis of co-chromatography, CO!OUl of che spots and U.V. spectra, it is
possible to confirm me presence of: Psilocybin in .; species, 5·Hydroxv·tryptophan in
, species and Serotoain in 5 species of Panaeolus; Psilocybin, Psilocyn and Seroronin in
Copelandie cyanescens.
No hydroxy-indol compound was detected in other genera.
La presenza di derivati idrossi-indolici è ~lala dimostrata
:li J:ìi!:l,di
c\l in
vegetali inferiori e superiori. 5-Idrossi derivati sono stati trovati nelle urine
di .schizofrenici (T ANI~UKAI ti al., 1967) e di pazienti affetti da carcinorni
(Dasux,
1967).
Nei vegetali superiori è stata segnalata la presenza di .5-Idrossi-triptofano
in Cùrullus vulgms (DANNENBURG e LIVERMAN, 1957) e in semi di Gri/[oni« simplicijolia (BELL e FELLOWS,
1966), di Serotonina nella banana
(W AALKES tI al.• 1958), nell'ananas e nel pomodoro (STRONG, 1966). di
Bufotcnina in $e!1U.di Piptadenill peregrin« (STROMBERG. 1954) e in Phalaris
tuberos« (CuLvENoRet al.• 1964) .
•
Lavoro n, In del Centro di Studio per la Micologia del Terreno del C.N.R., diretto
dal pref. Artwo Ceruti, presto l'Istituto Botanico dell'Università di Torino.
~ei funghi è stata messa in evidenza Seroronina in Panaeolus campanu1111ur (TYLER, 19.58) e, in seguito, assieme a 5-Idrossi-triptofano
in P. campanulatus, P. !o~nir~cii, P. «uminatlls, P. [ontinalis, P. semiooatus, P. slIbbalteatus e P. texensis (TYLER e SMITH, 1963). La Bufotenina è stata segnalata in Amanita mappa (WIELA."ID e MOTZEL, 1953). Psilocibina, Psilocina,
Baeocisrina e Norbaeocistina, 4-idrossi-indol derivati psicornimetici, sono stati .
trovati in alcune specie dei generi Psilocybe, Stropbaria, Conocybe, Copelandia
e Panaeolus (HEIM e WASSON, 1959; HOFMANN et al., 1959; HEIM, 1963;
LEL'~G t: PAUL, 1968; HEIM
et al., .1966; BE~EDICT et al., 1962; ROBBERS
et al., 1969; OU,'H, 1968, 1970; FIÙSSELLO e CERUTI ScURTI, 1972).
Non si sa ancora quale possa essere il significato biologico di tali composti nei vegetali, mentre negli animali è conosciuta l'azione psicotropica della
Psilocibina, della Bufotenina e del 5-Idrossi-triptofano
ed è stata studiata
l'attività della Serotonina sulla muscolatura liscia, sul sistema cardio-vascolare,
sull'apparato digerente e sul sistema nervoso.
Proseguendo le indagini da noi intraprese (FIUSSELLO e CERUTI SCURTI,
1972) sono stati esaminati carpofori di Panaeolus e di generi affini, raccolti
nei dintorni di Torino nel 1971-1972, per verificare la presenza di derivati
idrossi-indolici.
!-.LA.
TERIALE E METOm
Sono stati presi in esame corpi fruttiferi
ai generi: Panaeolus,
e Conocybe (tab. 1).
puri di: Triptofano [Merck]:
5-Idrù5si-
di specie apparteaenti
Copelandia, Stropbaria, Psatbyra, Psatbyrella, Psilocybe
Come riferimento
sono stati usati campioni
r!"!!:J~'-\~·~f!0.4\C:~O 5-L~:-0SS:·:::~:::
ecc;. ..~, :: S-:!"0:~~!~:!-~~!elnato
(Fluka);
Psilocibina
ìSa..'1cioz).
I corpi fruuiferi,
essiccati in corrente d'aria a 50 o( circa, sono stati ulteriormente
disidratati sotto vuoto, macinati finemente ed estratti con rnetsnolo, secondo la tecnica
g:3 impiegata in precedenza (FIUSSELLO e CERL'TI ScURTI, 1972). L'estratto
finale corrisponde a 100 mg di corpo fruttifero
per ml,
Per la separazione dei derivati indolici è stata usata la tecnica della cromatografia
su carta con diversi sistemi eluenti, e le sostanze sono state rivelare usando:
p.dimetil-amino-benzaldeide
a:èc:~ce cinnamica;
(PDAB);
formaldeide;
-fruttosio, cisteina
ed acido solforico;
come descritto nel nostro precedente lavoro.
La conferma delle sostanze separate è stata eseguita con spettroforornetria
in U.V.
I dati ottenuti concordano con quelli dei campioni di sostanza pura e con quelli forniti dalla letteratura.
RISULTATI
L'unico composto indolico presente in tutti i carpofori, ad eccezione di
quelli di Pri!ocybt sptulicu, ~ il Triptofano che entra nella costituzione della
quasi totalità delle proteine, sia pure in piccola quantità.
Per quanto riguarda la presenza di composti idrossi!ati è evidente una
distinzione netta tra il genere Pll1Iil~ol"s e gli altri saggiati (tabella).
Composti indoliei ìdrossilsri in 4- o in 5- sono stati dimostrati solo
in Pil,,(/~ol"s e in Copelendi« cyilnescens che, secondo alcuni Autori, deve essere considerata specie affine. Nei campioni eli Copelandia è stata messa in
evidenza anche una discreta quantità di Psilocina che non è mai stata riscontrata in quantità dosabile negli altri funghi saggiati. I dati spemofotometrici
(fig. 1) concordano con quelli della letteratura (HOFMANN, 1959).
La presenza di Psilocibina, che è un 4-idroSsi t.!erlvato, è sempre collegata
alla presenza di 5·Idrossi.triptofano
e di Serotonina (5-Idrossi.triptamina).
Non si può, per ora, dire se ciò sia puramente casuale o se esista veramente
un legame metabolico tra gli idrossi-derivati.
Esami cromatografici dei carpofori
Triptofano
Panaeolus [oenisecii (Pers.) Kiihn. 894
Panaelous [oenisecii (Pers.) Kuhn. 90.5
Panaeolrs cam panulatus (L.) Fr.
Panaeolus retirugis Fr.
Panaeolus ulif,inosus J. Schff.
Panaeolus guttulatus Bres.
PoJnaeqlussubbalreatus Berk et Br.
Panaeolus sphinctrinus Fr ..
Copelandia cvanescens
(Bérk. et Br.) Singer 907
Copelandie cyanesun!
t Berk. ct Br.)Singer' 919
Stropban« aerugjnose (Curt.) Fr.
Psatbyra obtusata Fr.
Psatbyre spadiceo-grisea (Schaeff.) Fr.
Psatbyrella candolleana Fr. Maire
Psatbyrella bvdropbila (Bull.) Maire
Pstlocvbe spadice« (Schaeff.ì Fr.
PIlllbyrt:'lIa ,'eIN/ina (Pers.) Singer
ConOC]/H teM1I1 (Schadf.) Kuhn
+
+
...
S·ICross:
triorofano
Seroronina
T
+
+
Psilocina
t
~
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+
±
+
+
+
+
+
Psi'ocibine
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Fig.)
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- Spettro di assorbimento in metanolodella
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\'300
Psilocina ottenuta da Copelandia cya-
nescéns.
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Dei due ceppi di Panaeolus [oenisecii, pur possedendo entrambi '-Idrossitriptofano e Serotonina, solo uno contiene Psilocibina in quantità apprezzabile; anche OLA'H (1970) riporta esempi simili in diverse specie di Panaeolus.
Quindi l'assenza di Psilocibina non può avere un valore tassonomico assoluto;
anche fattori nutrizionali possono interferire nella produzione di metaboliti.
CONCLUSIONI
Dall'esame di sette specie di Panaeoius si è constatata la presenza di:
5-Idrossi-triptofano, Serotonina c Psilocibina in P. [oenisecii, P. campa-
nulatus, P. retirugis, P. subbalteatus;
Serotonina in P. uliginosus;
5-Idrossi-triptofano in P. spbinctrinus.
Inoltre dall'esame di alcune specie di generi affini, si è messa in evidenza
la presenza di:
Serotonina, Psilocibina e Psilocina in Copelandia cyanescens.
Mancano invece Idrossi-ìndolderivatì
in: Stropbaria aeruginosa, Psatbysa
aeruginosa,Ps.
spadiceo-grisea, Psathyrella candolleana, Ps. bydro pbila. F1s.
uelutina, Psilocybe spadicea.
In tutti i funghi ricordati si è messo in evidenza triptofano
che in Psilocybe spedicea.
ad eccezione
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