Chimica Organica A-L M. Bassetti - Dipartimento di Scienze della

SAPIENZA
UNIVERSITA’ DI ROMA
CONSIGLIO DI AREA DIDATTICA
DELLE SCIENZE E TECNOLOGIE PER LA NATURA,
L’AMBIENTE E IL TERRITORIO
IL PRESIDENTE
C/O DIPARTIMENTO DI SCIENZE DELLA TERRA
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CORSO DI LAUREA IN SCIENZE NATURALI
CHIMICA ORGANICA – I canale (A-L)
Anno Accademico: 2014-2015
Docente: Dr. MAURO BASSETTI, Dipartimento di Chimica, Edificio Cannizzaro, I piano, stanza 167; tel. 06 49913769; e-mail:
[email protected]
Studenti target: II anno, Laurea Triennale in Scienze Naturali
Livello dell’Unità: introduttivo
Pre-requisiti: conoscenze di base di Chimica Generale e Inorganica
Crediti: 6
Descrizione dei contenuti
Introduzione alla Chimica Organica. Diffusione dei composti organici. Formula bruta, formule di Lewis, Kekulé, a linea di legame. Forma delle molecole, orbitali atomici,
ibridazione. Richiami sul legame chimico: lunghezza, energia, angoli, polarità e momento dipolare, risonanza. Acidità e basicità secondo Brønsted: Ka e pKa, acidi all’ossigeno
(acidi carbossilici, fenoli, alcooli), acidi al carbonio. Acidi secondo Lewis. Forze intermolecolari: van der Waals, dipolari, legami idrogeno.
Idrocarburi saturi: classificazione, isomeria, nomi d’uso e sistematici (IUPAC). Radicali alchilici. Idrocarburi ramificati e cicloalcani. Modelli molecolari. Formule prospettiche e
proiettive. Conformazioni dell’etano: rappresentazioni di Newman e a cavalletto. Conformazioni del cicloesano, legami assiali ed equatoriali, interazioni 1,3-diassiali. Isomeria
cis-trans di cicloalcani disostituiti. Proprietà fisiche: punti di ebollizione, densità, solubilità. Presenza in natura di alcani e cicloalcani e loro importanza. Reattività: reazioni
radicaliche. Reazioni di combustione ed alogenazione.
Alcheni ed alchini: nomenclatura, isomeria cis-trans e notazioni E,Z negli alcheni, proprietà fisiche, importanza in natura, feromoni, terpeni. Meccanismo generale di addizione
elettrofila alle olefine. Cenni sulla teoria dello stato di transizione, grafici di energia in funzione della coordinata di reazione, intermedi, catalizzatori. Addizione di acidi
alogenidrici: regola di Markovnikov e stabilità dei carbocationi. Addizione di bromo. Idratazione. Idrogenazione catalitica. Ossidazione di alcheni: formazione di glicoli ed
epossidazione.
Chiralità: atomi di carbonio stereogenici, enantiomeri, miscele racemiche, notazioni R,S e D,L . Attività ottica: rotazione osservata e rotazione specifica. Composti con più
stereocentri: diastereomeria, mesoforme. Risoluzione di miscele racemiche.
Composti organici alogenati: nomenclatura, usi e diffusione. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo. Meccanismi S N1 ed SN2: stereochimica, effetto del gruppo alchilico, del
nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni di -eliminazione E1 ed E2. Regola di Saytzeff. Competizione sostituzioni-eliminazioni.
Alcoli, fenoli, tioli: nomenclatura, diffusione in natura, proprietà fisiche, reazioni acido-base. Formazione di alcossidi. Disidratazione ed ossidazione di alcoli, conversione in
alogenuri alchilici. Eteri, solfuri. Epossidi: formazione e conversione in glicoli, stereochimica.
Composti aromatici. Areni: nomenclatura di benzeni sostituiti, composti policiclici. Composti eteroaromatici. Regola di Hückel. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo
generale, attivazione/disattivazione ed effetti di orientamento nei benzeni sostituiti (cenni). Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di
Friedel-Crafts, Ossidazione di alchilbenzeni.
Ammine: nomenclatura, diffusione in natura. Basicità di ammine alifatiche, aromatiche, eterocicliche aromatiche.
Composti carbonilici. Aldeidi e chetoni: nomenclatura, presenza in natura, proprietà fisiche. Addizione nucleofila: formazione di emiacetali, acetali ed immine. Riduzione ed
ossidazione di composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Reazione aldolica e condensazione. Acidi carbossilici: nomenclatura, importanza e proprietà fisiche. Conversione
nei derivati funzionali (alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi). Esteri: diffusione in natura, idrolisi acida ed alcalina. Riduzione di esteri, ammidi ed acidi carbossilici.
Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, saponi e detergenti, fosfolipidi, prostaglandine, cere, steroidi.
Carboidrati: classificazione e diffusione. Aldosi e chetosi: formule di Fischer. Forme emiacetaliche cicliche: formule di Haworth e conformazionali. Anomeria. Epimeria.
Mutarotazione. D-Glucosio, D-fruttosio, D-ribosio, D-mannosio, D-galattosio. Glicosidi. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Polisaccaridi: amido, glicogeno,
cellulosa.
-Ammino acidi naturali: struttura e proprietà chimico-fisiche. Punto isoelettrico. Peptidi e proteine: struttura e funzioni. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria
delle proteine.
Nucleosidi e nucleotidi, acidi nucleici (DNA, RNA). Struttura.
Competenze da sviluppare e Risultati di apprendimento attesi
Capacità di assegnare il nome ad un composto organico o di scrivere la formula di un composto organico conoscendone il nome. Conoscenza delle
principali classi di composti organici e della loro reattività.
Conoscenza dei concetti fondamentali della stereochimica. Conoscenza delle caratteristiche di base dei composti di interesse naturale quali lipidi,
carboidrati, amminoacidi e acidi nucleici.
Capacità di prevedere le proprietà chimiche dei composti organici e di comprendere gli aspetti molecolari di altre discipline.
CONTENUTO
Ore in
Ore studente Ore studente Verifiche del
(6 CFU)
Introduzione
Idrocarburi saturi
Idrocarburi insaturi
Stereoisomeria
Composti aromatici
Composti
monofunzionali
Biomolecole
aula
Lezioni frontali
Esercitazioni
Lezioni frontali
Esercitazioni
Lezioni frontali
Esercitazioni
Lezioni frontali
Esercitazioni
Lezioni frontali
Esercitazioni
Lezioni frontali
Esercitazioni
Lezioni frontali
6
2
2
1
5
1
7
3
3
1
11
4
6
52
a casa
13
3
4
2
8
3
16
3
6
2
22
5
13
100
totali
19
5
6
3
13
4
23
6
9
3
33
9
19
152
Valutazione finale
La valutazione avverrà attraverso un esame scritto ed un esame orale.
Testi consigliati
W. H. Brown, T. Poon
“INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA”
Quarta Edizione, EdiSES, Napoli 2011
In alternativa:
J. McMurry
“FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA”
Terza Edizione, Zanichelli, Bologna 2011
B. Botta
“CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE”
Edi.Ermes, Milano 2012.
profitto
H. Hart, C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart
“CHIMICA ORGANICA”
Settima Edizione, Zanichelli, Bologna 2012.
W. H. Brown, M. K. Campbell, S. O. Farrell
“ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA”
EdiSES, Napoli 2013